Fachgebiet - Biochemie

Gallensäuren sind Abbauprodukte der Steroide und besitzen in der ${\text{C}}_{17}$-Seitenkette eine Carboxy-Gruppe, die durch Oxidation in der Leber entsteht. Zusätzlich enthalten sie ein, zwei oder drei Hydroxy-Funktionen in 3-, 6-, 7- und/oder 12-Position, die fast ausschließlich α-konfiguriert sind. Stammkörper sind die nicht natürlich vorkommende Cholansäure (${\text{C}}_{24}$) und die Koprostansäure (${\text{C}}_{27}$). Die Gallensäuren gehören der 5β-Reihe an, d.h. die Ringe A und B sind cis-verknüpft.

Gallensäuren sind durch ihren hydrophoben und hydrophilen Strukturteil grenzflächenaktiv und zur Micellenbildung befähigt. Sie spielen bei der Emulgierung und Verdauung von Fetten eine Rolle und erleichtern die Resorption vieler Arzneimittel. Eine A/B-cis-Verknüpfung des Steroidgerüsts ist bei Pflanzen bisher nicht gefunden worden.

Abb.1

Grundgerüst 5β-Cholansäure

Abb.2

Cholsäure

Siehe auch: Steroide , Micelle