zum Directory-modus

Friedel-Crafts-AlkylierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Nach C. Friedel und J. Crafts benannte, elektrophile Substitution eines an einen Aromaten gebundenen Wasserstoff-Atoms durch einen Alkyl-Rest unter Einwirkung eines Friedel-Crafts-Katalysators.

Als Alkylierungsmittel können z.B. Alkylhalogenide, Alkene, Alkine oder Alkohole eingesetzt werden. Friedel-Crafts-Katalysatoren sind vor allem Lewis-Säuren (Aluminiumchlorid, AlCl3, Antimon(V)-chlorid, SbCl5, Eisen(III)-chlorid, FeCl3, Zinkchlorid, ZnCl2, u.a.) oder Protonensäuren, wie Fluorwasserstoffsäure, HF, Schwefelsäure, H2SO4, oder Phosphorsäure, H3PO4.

Abb.1
Beispiele für Friedel-Crafts-Alkylierungen

Ein Nachteil dieser Reaktion besteht darin, dass Alkyl-Substituenten die Reaktivität von aromatischen Verbindungen für einen elektrophilen Angriff erhöhen: Das Produkt einer Friedel-Crafts-Alkylierung reagiert also schneller mit noch vorhandenem aktivierten Alkylierungsreagenz als das Edukt, wodurch es zur Bildung mehrfach alkylierter Folgeprodukte kommen kann. Weiterhin ist zu beachten, dass Friedel-Crafts-Katalysatoren Umlagerungen an primären Alkylhalogeniden oder Alkoholen begünstigen und auch die Rückreaktion der Alkylierung, d.h. die Dealkylierung der Produkte katalysieren. Die Friedel-Crafts-Alkylierung gehört somit zu den reversiblen elektrophilen Substitutionsreaktionen (SE-Reaktion). Alkylierungen sind nicht bei bereits stark deaktivierten Aromaten, wie z.B. Nitrobenzol, möglich.

Siehe auch: Friedel-Crafts-Acylierung

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Beispiele für die Ar-SE-ReaktionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen behandelt. Dazu gehören die Nitrierung, die Sulfonierung, die Halogenierung, die Friedel-Crafts-Alkylierung, die Friedel-Crafts-Acylierung, die Diazotierung und die Azokupplung.