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Friedel-Crafts-AcylierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Nach C. Friedel und J. Crafts benannte, elektrophile Substitution eines an einen Aromaten gebundenen Wasserstoff-Atoms durch eine Acyl-Gruppe unter Einwirkung eines Friedel-Crafts-Katalysators (Bildung aromatischer Ketone). Als Acylierungsmittel können z.B. Carbonsäuren, deren Chloride, Anhydride oder Ester eingesetzt werden. Die gebräuchlichsten Aktivierungsreagenzien sind Lewis-Säuren wie Aluminiumchlorid, AlCl3, oder Bortrifluorid, BF3.

Abb.1
Schema der Friedel-Crafts-Acylierung

Im Unterschied zu Friedel-Crafts-Alkylierungen muss der Katalysator zunächst in äquimolaren Mengen zugesetzt werden, da die Lewis-Säuren im Produkt an der Carbonyl-Gruppe koordiniert verbleiben und erst bei der wässrigen Aufarbeitung der Reaktionsmischung hydrolytisch freigesetzt werden. Im Gegensatz zur Alkylierung ist die Friedel-Crafts-Acylierung irreversibel und führt auch nicht zu Mehrfachacylierungen, da Acyl-Substituenten Aromaten für den Angriff weiterer Elektrophile deaktivieren.

Bei intramolekularen Acylierungen von Aromaten mit geeignet substituierten Seitenketten erfolgt die Bildung cyclischer Ketone. Friedel-Crafts-Acylierungen sind nicht bei bereits stark deaktivierten Aromaten, wie z.B. Nitrobenzol, möglich.

Siehe auch: Friedel-Crafts-Alkylierung

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Beispiele für die Ar-SE-ReaktionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen behandelt. Dazu gehören die Nitrierung, die Sulfonierung, die Halogenierung, die Friedel-Crafts-Alkylierung, die Friedel-Crafts-Acylierung, die Diazotierung und die Azokupplung.