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Fentons ReagenzZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Fentons Reagenz ist ein Gemisch aus Wasserstoffperoxid und Eisen(II)-Salzen. In saurer Lösung entstehen aus H2O2 durch Katalyse der Eisen-Ionen Hydroxy-Radikale, die mit einem Redox-Potenzial von +2,85 V eines der stärksten bekannten Oxidationsmittel sind. Dabei wird Eisen(II) zu Eisen(III) oxidiert. Die Hydroxy-Radikale lagern sich bevorzugt an Doppelbindungen an oder abstrahieren ein H-Atom. Durch verschiedene Reaktionen wird Eisen(II) regeneriert. Das folgende Schema stellt vereinfacht die Initiations- und Terminationsreaktionen mit Fentons Reagenz dar.

Initiation:
H2O2 + Fe2+ → Fe3+ + OH- + OH (1)
OH + RH → H2O + R (2)
Termination:
R + Fe3+ → Fe2+ + Produkt (3)
OH + Fe2+ → Fe3+ + OH- (4)
2 R → Produkt (Dimer) (5)
R + Fe2+ + H+ → Fe3+ + RH (6)

R = organische Verbindung

Beim Wirkmechanismus von Fentons Reagenz spielen auch eine Anzahl nichtradikalischer Reaktionen eine Rolle.