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faciale SelektivitätZoomA-Z

Fachgebiet - Stereochemie, Organische Chemie

Faciale Selektivität ist ein Begriff aus der Organischen Chemie, welcher angibt, ob zwei Reaktanden bevorzugt nach einem suprafacialen ("supra") oder antarafacialen ("antara") Mechanismus miteinander reagieren. Dabei sind als Kombination aus suprafacialen und antarafacialen Angriffen prinzipiell supra-supra-, supra-antara- und antara-antara-Anordnungen möglich, die durch die Woodward-Hoffmann-Regeln vorausgesagt werden.

Die Faktoren, die die π-faciale Selektivität bestimmen, lassen sich in die vier Klassen sterisch, stereoelektronisch, elektronisch und konformativ einteilen.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-ReaktionLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird die Cycloaddition im Allgemeinen und die Diels-Alder-Reaktion im Besonderen als vielseitig anwendbare Synthesemethode vorgestellt. Der stereochemische Verlauf wird anhand von Beispielen und Animationen erläutert.