zum Directory-modus

exo-SelektivitätZoomA-Z

Fachgebiet - Stereochemie, Organische Chemie

Bezeichnung für den bevorzugten Verlauf einer chemischen Reaktion, bei der die Edukte in exo-Stellung miteinander reagieren bzw. ein entsprechendes exo-Produkt bilden.

Das Präfix exo- kennzeichnet bei verbrückten bi- oder polycyclischen Verbindungen voneinander abgekehrte funktionelle Gruppen oder Molekülteile, das gegenteilige Präfix endo einander zugekehrte Gruppierungen oder Molekülreste.

In vielen Fällen kann anhand der Struktur des Produktes nicht entschieden werden, ob ein Angriff der Reaktanten exo oder endo stattgefunden hat, da exo- und endo-Produkte in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen oftmals einer gegenseitigen Umwandlung unterliegen.

Abb.1
Gegenseitige Umwandlung der exo- und endo-Produkte bei einer Cycloaddition

Siehe auch: Cycloaddition , endo-Selektivität

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-ReaktionLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird die Cycloaddition im Allgemeinen und die Diels-Alder-Reaktion im Besonderen als vielseitig anwendbare Synthesemethode vorgestellt. Der stereochemische Verlauf wird anhand von Beispielen und Animationen erläutert.