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Erlenmeyer-RegelZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die Erlenmeyer-Regel besagt, dass ein Kohlenstoff-Atom einer organischen Verbindung nicht mehr als eine Hydroxy-Gruppe (-OH) als Substituenten tragen kann. 1,1-Diole sind in der Regel so instabil, dass sie unter Abspaltung von H2O in die entsprechende Keto-Verbindung übergehen. Stabile Ausnahmen sind geminale Diole mit stark elektronenziehenden Gruppen in der Nachbarschaft, z.B. Ninhydrin (2,2-Dihydroxy-indan-1,3-dion), Chloralhydrat (2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol) und Mesoxalsäurehydrat (HOOC-C(OH)2-COOH).

Abb.1
Indan-1,2,3-trion/Ninhydrin-Gleichgewicht

Diese Regel wurde nach dem deutschen Chemiker R.A.C.E. Erlenmeyer (1825-1909) benannt.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Oxidation von AlkoholenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieOxidationsreaktionen

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über die Möglichkeiten, Alkohole zu oxidieren. Die verschiedenen Oxidationsmittel werden vorgestellt. Die biologische Bedeutung wird erläutert.