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endo-SelektivitätZoomA-Z

Fachgebiet - Stereochemie, Organische Chemie

Bezeichnung für den bevorzugten Verlauf einer chemischen Reaktion, bei der die Edukte in endo-Stellung miteinander reagieren bzw. ein entsprechendes endo-Produkt bilden.

Das Präfix endo- kennzeichnet bei verbrückten bi- oder polycyclischen Verbindungen einander zugekehrte funktionelle Gruppen oder Molekülteile, das gegenteilige Präfix exo- voneinander abgekehrte Gruppierungen oder Molekülreste. In vielen Fällen kann anhand der Struktur des Produktes nicht entschieden werden, ob ein Angriff der Reaktanten endo oder exo stattgefunden hat, da endo- und exo-Produkte in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen oftmals einer gegenseitigen Umwandlung unterliegen.

Für Diels-Alder-Reaktionen gilt allgemein die endo-Regel, nach der bevorzugt die Bildung des thermodynamisch instabileren, aber kinetisch begünstigten endo-konfigurierten Produktes erfolgt.

Abb.1
endo-Selektivität bei der Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Cyclopentadien (Diels-Alder-Reaktion)

Siehe auch: exo-Selektivität , Cycloaddition

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-ReaktionLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird die Cycloaddition im Allgemeinen und die Diels-Alder-Reaktion im Besonderen als vielseitig anwendbare Synthesemethode vorgestellt. Der stereochemische Verlauf wird anhand von Beispielen und Animationen erläutert.