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EnantioselektivitätZoomA-Z

Fachgebiet - Stereochemie, Biochemie, Organische Chemie

Die Enantioselektivität ist das Verhältnis der Reaktionsgeschwindigkeiten zweier Enantiomere bei ihrer Umsetzung. Eine hohe Enantioselektivität besagt, dass das eine Enantiomer sehr viel schneller umgesetzt wird als das andere. Dies ist wichtig, wenn mit einem Verfahren, z.B. enzymatisch, eine chirale Substanz in hoher optischer Reinheit dargestellt werden soll.

Die Enantioselektivität wird durch den Wert E ausgedrückt, der sich aus kinetischen Parametern errechnet (U = Umsatz, eeS = Enantiomerenüberschuss des Substrates).

E=ln[(1U)(1eeS)]ln[(1U)(1+eeS)]

Ist E > 100, so bedeutet dies, dass bei ca. 50 %igem Umsatz die Isolierung von enantiomerenreinem Substrat und Produkt gelingt. Bei E < 10 gelingt die Darstellung von enantiomerenreinem Produkt nicht, das Substrat lässt sich aber noch mit einer Ausbeute von ca. 20 % optisch rein isolieren. Ein Wert von E = 1 bedeutet hingegen eine nichtselektive Umsetzung.