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En-ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Unter dem Begriff En-Reaktion wird eine Addition von Alkenen mit allylischem Wasserstoff an andere Alkene verstanden. Dabei wandert ein allylischer σ-gebundener Wasserstoff zum Ende eines angrenzenden π-Elektronensystems, von dem aus eine neue σ-Bindung zum Wasserstoff gebildet wird, während gleichzeitig eine neue Bindung als σ-Bindung entsteht und sich das π-Elektronensystem zwischen C3-C4 in der Allyl-Gruppe des Ens auf C4-C5 verschiebt.

Die En-Reaktion ist mit der Diels-Alder-Reaktion verwandt, hat aber aufgrund der zu brechenden σ-C-H-Bindung eine höhere Aktivierungsenergie. Die unkatalysierte En-Reaktion verläuft bevorzugt mit elektronenarmen Olefinen, die auch als Enophile bezeichnet werden. Elektronenreiche Enophile reagieren infolge einer Katalyse mit Lewis-Säuren. Die En-Reaktion gehört der Kategorie der sigmatropen Reaktionen an.

Die En-Reaktion tritt als (eine häufig störende) Nebenreaktion bei Cycloadditionen auf.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

En-Reaktion und deren 3D-VisualisierungLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der En-Reaktion. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete En-Reaktion von Ethen und Propen dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur En-Reaktion angeboten und beschrieben. Durch chirale Katalysatoren gelingt die enantioselektive En-Reaktion.

Pericyclische Reaktionen: Weitere UnterkategorienLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit werden weitere Unterkategorien der pericyclischen Reaktionen eingeführt. Die En- und Retro-En-Reaktion, Gruppenübertragung, Chelotrope und Coarctierte Reaktion werden mit Beispielen vorgestellt.