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EliminierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die Eliminierung (lat. eliminare "beseitigen") ist in der Organischen Chemie eine wichtige Reaktion. Bei der Eliminierung werden zwei Atome oder Gruppen von einem Molekül abgespalten.

Die Eliminierung verläuft nach drei verschiedenen Mechanismen: unimolekular (E1), bimolekular (E2) und radikalisch (EN, ER, EE). Entscheident für die Produktbildung ist, aus welcher Positionen in einem Molekül die Gruppen eliminiert werden: α-Eliminierung (1,1), β-Eliminierung (1,2), γ-Eliminierung (1,3).

Man spricht von β-Eliminierung, wenn sich beide abzuspaltenden Gruppen an benachbarten Kohlenstoff-Atomen befinden, wobei ein Kohlenstoff-Atom als α- das andere als β-Atom bezeichnet wird. Bei der α-Eliminierung werden beide Reste von dem gleichen Kohlenstoff-Atom abgespalten, wobei Carbene gebildet werden.

Siehe auch: E1-Eliminierung , β-Eliminierung , E2-Eliminierung

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Eliminierung und deren 3D-VisualisierungLevel 335 min.

ChemieOrganische ChemieEliminierung

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der Eliminierung. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lassen sich quantenmechanisch berechnete Eliminierungen (E2-Eliminierung, Esterpyrolyse, Cope-Eliminierung) dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur Eliminierung angeboten und beschrieben.

Metallorganische ElementarschritteLevel 240 min.

ChemieAnorganische ChemieHomogene Katalyse

Die Lerneinheit behandelt wichtige metallorganische Elementarschritte in der Komplexkatalyse, wie z.B. die Ligandanlagerung, die oxidative Kupplung, die oxidative Addition und die Insertion sowie deren Umkehrungen. Wichtige Kennzahlen zur Charakterisierung des Reaktionstyps sind die Änderung der Zahl der Valenzelektronen, die Änderung der Oxidationsstufe sowie die Änderung der Koordinationszahl.

Lösungen zu den Übungen zur SN/E-KonkurrenzLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit enthält die Lösungen zu den Übungen zur SN/E-Konkurrenz.

SN/E-Konkurrenz - Rolle der TemperaturLevel 320 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden wird besprochen, auf welche Weise die Reaktionstemperatur die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen.

SN/E-Konkurrenz - SN1/E1-KonkurrenzLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz - SN2/E2-KonkurrenzLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz (gesamt)Level 390 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

Eliminierungen: Einführung und MechanismenLevel 140 min.

ChemieOrganische ChemieEliminierung

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über die Eliminierungen. Die Mechanismen der E1- und E2-Eliminierung werden mit 3D-Modellen erläutert. Dabei wird auch auf Konkurrenzreaktionen und die Beeinflussung des Reaktionsverlaufes eingegangen.

Eliminierungen: Spezielle Beispiele und AnwendungenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieEliminierung

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über weitere Reaktionsmechanismen von Eliminierungsreaktionen, wie z.B. die Hofmann-Eliminierung und die thermische Eliminierung.