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elektrophile SubstitutionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Bei der elektrophilen Substitution (SE-Reaktion) wird eine funktionelle Gruppe in einem Molekül (Abgangsgruppe X) durch ein Elektrophil (Y), z.B. ein Kation oder eine Lewis-Säure, substituiert.

Abb.1
Elektrophile Substitution

Das für die Bindungsbildung benötigte Elektronenpaar wird dabei vom nucleophilen Reaktionspartner geliefert.

Je nach Reaktionsverlauf wird zwischen monomolekularer elektrophiler Substitution (SE1), bimolekularer Substitution (SE2) und innerer elektrophiler Substitution (SEI) unterschieden. Eine weitere Differenzierung betrifft das Substrat, hier unterscheidet man zwischen aliphatischen und aromatischen (SEAr) Substitutionsreaktionen.

SE-Reaktionen, insbesondere an Aromaten, besitzen eine große technische Bedeutung (z.B. Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung).

Siehe auch: Substitution

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Aromatische und gesättigte HeterocyclenLevel 345 min.

ChemieOrganische ChemieHeterocyclen

Die chemischen Eigenschaften von aromatischen und gesättigten Heterocyclen werden behandelt.