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elektrophile aromatische SubstitutionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die elektrophile Substitution (SE) ist eine der häufigsten Reaktionen der aromatischen Verbindungen, die durch ihre elektronenreichen π-Systeme bevorzugt von Elektrophilen angegriffen werden. Dabei findet in der Regel an den reagierenden Aromaten ein Austausch eines Wasserstoff-Atoms durch das angreifenden Elektrophil statt.

Die elektrophile aromatische Substitution ist eine mehrstufige Reaktion (Additions-Eliminierungs-Mechanismus): Zunächst findet eine Annäherung (Komplexierung) des Elektrophils statt, bedingt durch die π-Elektronen des Aromaten unter Bildung eines so genannten π-Komplexes. Das Elektrophil wird addiert, indem von π-Elektronen des aromatischen Ringes Elektronendichte auf das Elektrophil übertragen wird. Das so entstandene Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung am Ring wird als Cyclohexadienyl-Kation (Arenium-Ion), oder auch als σ-Komplex (oder Wheland-Komplex) bezeichnet, wobei die positive Ladung über mehrere Atome delokalisiert ist. Die Delokalisierung wird durch mesomere Grenzstrukturen dargestellt.

Abb.1
Elektrophile Substitution an Aromaten

Durch die Abspaltung eines Protons aus dem σ-Komplex wird das delokalisierte aromatische π-Elektronensystem wiederhergestellt. Das abgegebene Proton wird in der Regel von dem Gegenion des angreifenden Elektrophils übernommen.

Die Geschwindigkeit, sowie die Position (beeinflusst durch die dirigierenden Effekte) der elektrophilen Substitutionen können von weiteren Substituenten am aromatischen Ring beeinflusst werden.

Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen sind u.a. die Halogenierung, die Nitrierung, die Sulfonierung und die Friedel-Crafts-Acylierung, die Azokupplung und die Gattermann-Synthese.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-VisualisierungLevel 335 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der elektrophilen aromatischen Substitution. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete Sulfonierung von Toluol dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele zur elektrophilen aromatischen Substitution angeboten und beschrieben.

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Ar-SE - Grundlagen und TheorieLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität bei der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt.