zum Directory-modus

elektrocyclische ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Elektrocyclische Reaktion werden jene pericyclischen Reaktionen genannt, bei denen Ringe geöffnet oder geschlossen werden. Sie beinhaltet somit die Bildung einer σ-Bindung zwischen den Enden eines linearen und voll konjugierten π-Systems (bzw. den umgekehrten Prozess). Elektrocyclische Reaktionen verlaufen praktisch immer stereospezifisch und haben deshalb auch insbesondere für die Synthese von Natur- und Wirkstoffen Bedeutung erlangt.

Elektrocyclische Reaktionen können auf conrotatorischem oder auf disrotatorischem Wege ablaufen, für thermisch induzierte elektrocyclische Reaktionen gilt: disrotatorisch mit Beteiligung von (4n + 2) Elektronen und conrotatorisch mit 4n Elektronen (bei photochemischen Reaktionen gilt das Umgekehrte).

Das kleinste System, welches eine elektrocyclische Reaktion eingehen kann, ist die Öffnung des Cyclopropyl-Kations zum Allyl-Kation. Auch bei der Bildung des Vitamins D3 in der Haut durch UV-Strahlung ist der erste Reaktionsschritt eine elektrocyclische Ringöffnung.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Elektrocyclische Reaktion und deren 3D-VisualisierungLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der elektrocyclischen Reaktion mit besonderer Berücksichtigung der Stereochemie. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete Ringöffnung von Cyclobuten dreidimensional betrachten. Weiter werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.

Pericyclische Reaktionen: Elektrocyclische ReaktionenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit werden die Elektrocyclischen Reaktionen als Unterkategorie der Pericyclischen Reaktionen vorgestellt. Die Stereochemie und die Auswahlregeln werden erläutert und anhand von Beispielen vertieft.