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DioxineZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie, Toxikologie

Dioxine ist der systematische Name für organisch-chemische Verbindungen mit einem ungesättigten, 6-gliedrigen Ring, der zwei Sauerstoff-Atome aufweist. Daneben werden unter dem Begriff Dioxine üblicherweise die polychlorierten Dibenzo-1,4-dioxine (PCDD) und Dibenzofurane (PCDF) zusammengefasst, obwohl letztere keinen Dioxin-Ring aufweisen.

Die polychlorierten Dioxine schließen auch mono- (MCDD, MCDF), di- (DCDD, DCDF) und trichlorierte Dioxine (TrCDD, TrCDF) ein. Die Gruppe der PCDD umfasst 75, die der PCDF 135 denkbare Verbindungen bzw. Kongenere (engl. congeners "Verwandte"). Neben den chlorierten sind auch bromierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane sowie gemischte Chlor-Brom-Derivate bekannt.

Sowohl PCDD als auch PCDF gehören zu den giftigsten aller bisher synthetisierten chemischen Verbindungen. Von den mehr als 200 bekannten Dioxinen ist das 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin (2,3,7,8-TCDD) das giftigste. Dabei handelt es sich um das 1976 durch einen Chemie-Unfall in der italienischen Stadt Seveso weltbekannt gewordene Seveso-Gift.

Dioxine gehören zu den am intensivsten untersuchten Umweltschadstoffen. Sie entstehen als unerwünschte Verunreinigungen bei industriellen und thermischen Prozessen (in Gegenwart von organischen oder anorganischen Chlor-Verbindungen), insbesondere in der Chlorchemie, der Müllverbrennung und dem Kupfer-Recycling aus PVC1)-haltigen Kabeln. Ihre aufwendige Analytik erfolgt in der Regel mittels GC2)/MS3)-Verfahren unter Einsatz isotopenmarkierter Standards.

Infolge der dauerhaften Immissionen sind Dioxine praktisch überall in der Umwelt vorhanden. Sie reichern sich innerhalb der Nahrungskette an, da sie wie viele andere chlororganischen Verbindungen nur sehr langsam abgebaut werden. Aufgrund ihrer chemischen Struktur lagern sie sich vorwiegend im Fettgewebe ab. Die toxikologischen Wirkungen der Dioxine umfassen ein weites Spektrum: Sie schädigen die Leber, sind also direkt hepatotoxisch, rufen die so genannte Chlorakne hervor, fördern die Tumorentstehung und verursachen Fehlbildungen bei Neugeborenen (teratogene Wirkung).

Abb.1
Beispiele für Dioxine
1)PVC: Polyvinylchlorid
2)GC: Gaschromatographie
3)MS: Massenspektrometrie

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Chemischer PflanzenschutzLevel 260 min.

ChemieToxikologieToxine

Diese Lerneinheit stellt die wichtigsten Pflanzenschädlinge und die chemischen Wirkstoffe zu deren Bekämpfung vor.

DioxinanalytikLevel 245 min.

ChemieAnalytische ChemieAnalytik

Es wird die aufwendige quantitative Dioxinbestimmung erläutert, angefangen von einer Einführung in analytische Konzentrationsangaben (Spurenanalytik), über Probenahme, Probenvorbereitung bis hin zur Analyse mittels GC/MS.

2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxinLevel 140 min.

ChemieAnorganische ChemieVerbindungsbibliothek

Diese Lerneinheit informiert über die Stoffeigenschaften von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin (Dioxin) sowie über seine Synthese und Reaktivität. Ein Spektrum von Dioxin ist abrufbar und Informationen über Toxikologie und Arbeitsschutz werden angeboten.