zum Directory-modus

Diels-Alder-ReaktionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Bei der Diels-Alder-Reaktion vereinigt sich ein 1,3-Dien mit einem Alken (Dienophil) unter Bildung eines Cyclohexen-Derivates. Besonders leicht — sozusagen als "gute Dienophile" — reagieren Alkene mit elektronenziehenden Substituenten wie z.B. Maleinsäureanhydrid. An die Stelle der Alkene können auch Alkine oder Verbindungen mit Heteroelement-Mehrfachbindungen wie z.B. Sauerstoff im Singulett-Zustand treten. Auch das 1,3-Dien kann durch Heteroelement-Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen wie z.B. 1,2,4,5-Tetrazine ersetzt werden.

Diels-Alder-Reaktionen besitzen meist eine niedrige Aktivierungsenergie und gelten als [4+2]-Cycloadditionen mit einstufigem, konzertiertem Mechanismus.

Siehe auch: Retro-Diels-Alder-Reaktion

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Einführung in die Reaktionen der AlkeneLevel 115 min.

ChemieOrganische ChemieAlkene

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über die Reaktionsmöglichkeiten von Alkenen sowie über deren Darstellung.

Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-VisualisierungLevel 360 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lassen sich eine Reihe von quantenmechanisch berechneten Diels-Alder-Reaktionen dreidimensional betrachten. Zu diesen berechneten Reaktionen werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.

Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen ReaktionenLevel 245 min.

ChemieTheoretische ChemieSymmetrie

In dieser Lerneinheit wird dieses Prinzip der Erhaltung der Orbitalsymmetrie eingeführt und an dem Beispiel der Diels-Alder-Reaktionen diskutiert. Dabei wird insbesondere gezeigt, wie aus den denkbaren Produkten von mehreren Konkurrenzreaktionen das energetisch am günstigsten zu erreichende Produkt ermittelt werden kann.

Biosynthese der Endiandrinsäure BLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.

Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-ReaktionLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

In dieser Lerneinheit wird die Cycloaddition im Allgemeinen und die Diels-Alder-Reaktion im Besonderen als vielseitig anwendbare Synthesemethode vorgestellt. Der stereochemische Verlauf wird anhand von Beispielen und Animationen erläutert.