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Fachgebiet - Organische Chemie
Bei der Diels-Alder-Reaktion vereinigt sich ein 1,3-Dien mit einem Alken (Dienophil) unter Bildung eines Cyclohexen-Derivates. Besonders leicht — sozusagen als "gute Dienophile" — reagieren Alkene mit elektronenziehenden Substituenten wie z.B. Maleinsäureanhydrid. An die Stelle der Alkene können auch Alkine oder Verbindungen mit Heteroelement-Mehrfachbindungen wie z.B. Sauerstoff im Singulett-Zustand treten. Auch das 1,3-Dien kann durch Heteroelement-Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen wie z.B. 1,2,4,5-Tetrazine ersetzt werden.
Diels-Alder-Reaktionen besitzen meist eine niedrige Aktivierungsenergie und gelten als [4+2]-Cycloadditionen mit einstufigem, konzertiertem Mechanismus.
Siehe auch: Retro-Diels-Alder-Reaktion
Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird
Einführung in die Reaktionen der Alkene
15 min.
ChemieOrganische ChemieAlkene
Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über die Reaktionsmöglichkeiten von Alkenen sowie über deren Darstellung.
Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung
60 min.
ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen
Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lassen sich eine Reihe von quantenmechanisch berechneten Diels-Alder-Reaktionen dreidimensional betrachten. Zu diesen berechneten Reaktionen werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.
Symmetrie: Orbitalsymmetrieerhalt bei chemischen Reaktionen
45 min.
ChemieTheoretische ChemieSymmetrie
In dieser Lerneinheit wird dieses Prinzip der Erhaltung der Orbitalsymmetrie eingeführt und an dem Beispiel der Diels-Alder-Reaktionen diskutiert. Dabei wird insbesondere gezeigt, wie aus den denkbaren Produkten von mehreren Konkurrenzreaktionen das energetisch am günstigsten zu erreichende Produkt ermittelt werden kann.
Biosynthese der Endiandrinsäure B30 min.
ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen
In dieser Lerneinheit wird der Mechanismus der Biosynthese der Endiandrinsäure B detailliert unter anderem mit Hilfe eines umfangreichen und sehr detaillierten 3D-Molekülmodell-Chime-Exkurses erläutert.
Pericyclische Reaktionen: Cycloadditionen und Diels-Alder-Reaktion40 min.
ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen
In dieser Lerneinheit wird die Cycloaddition im Allgemeinen und die Diels-Alder-Reaktion im Besonderen als vielseitig anwendbare Synthesemethode vorgestellt. Der stereochemische Verlauf wird anhand von Beispielen und Animationen erläutert.