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Dichlor-diphenyl-trichlorethanZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie, Toxikologie

Abb.1
Dichlor-diphenyl-trichlorethan (DDT)

Dichlor-diphenyl-trichlorethan (DDT) ist ein von dem schweizerischen Chemiker P.H. Müller (Nobelpreis 1948) im Jahr 1939 entwickeltes Insektizid mit Breitbandwirkung, das zu den Chlorkohlenwasserstoff-Insektiziden gehört. Dichlor-diphenyl-trichlorethan war von großer wirtschaftlicher Bedeutung und trägt noch immer wesentlich zur Bekämpfung der Malaria bei, da es die Eindämmung der Stechmücken ermöglicht, die den Malaria-Erreger übertragen.

Die Wirkung des DDT beruht wahrscheinlich auf einer Dauererregung von Nervenzellen durch das ständige Offenhalten von Natrium-Kanälen. Der Mechanismus ist bei unterschiedlichen Tierarten der gleiche, die großen Speziesunterschiede in der Empfindlichkeit beruhen auf unterschiedlichen Aufnahmemechanismen und Metabolisierungsraten. Vielfach wurden bei Insekten Resistenz-Mutationen gegen DDT beobachtet, wobei DDT durch enzymatische Abspaltung von HCl in das ungiftige 1,1-Dichlor-2,2-bis[4-chlor-phenyl]ethen (DDE) überführt wird.

Problematisch bei der Anwendung ist, dass aufgrund der Breitbandwirkung auch Nutzinsekten und natürliche Fressfeinde von der Giftwirkung betroffen sind und darüber hinaus die lange Wirkungsdauer auch mit einer hohen Persistenz des Wirkstoffes in der Natur gekoppelt ist. Infolge der langen Abbauzeit unter typischen Umweltbedingungen (die Halbwertszeit wird auf mehr als 20 Jahre geschätzt) erfolgt eine Anreicherung von DDT in der Nahrungskette, insbesondere wegen seiner guten Löslichkeit in Fetten. Da insgesamt die Nachteile des DDT seine Vorteile in der Anwendung überwiegen, ist der Einsatz von DDT in Deutschland und den meisten anderen Industrieländern inzwischen verboten.