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DiazotierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Als Diazotierung bezeichnet man die Herstellung von Diazonium-Salzen (Ar-NN+X) durch die Umsetzung von primären, aromatischen Aminen (Ar-NH2) mit kalter, verdünnter Salpetriger Säure.

Allgemeine Reaktionsgleichung: Ar-NH2+HO-N=O+H-X[Ar-N2]+X+2H2O

Bei den primären aliphatischen (offenkettigen) Aminen kann auch eine Diazotierung durchgeführt werden. Dabei werden die gebildeten Diazonium-Ionen sehr instabil und gehen unter Stickstoff-Abspaltung in Carbenium-Ionen über.

Die gebildeten Diazonium-Salze sind wichtige Zwischenstufen bei weiteren organischen Synthesen, beispielsweise bei der Darstellung von Azofarbstoffen durch Azokupplung, bei der Sandmeyer-Reaktion (Umsetzung von Aryldiazonium-Salzen zum Arylcyanid, oder zu Arylhalogeniden) und bei der Schiemann-Reaktion.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Beispiele für die Ar-SE-ReaktionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen behandelt. Dazu gehören die Nitrierung, die Sulfonierung, die Halogenierung, die Friedel-Crafts-Alkylierung, die Friedel-Crafts-Acylierung, die Diazotierung und die Azokupplung.