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DeprotonierungZoomA-Z

Fachgebiet - Allgemeine Chemie, Organische Chemie

Mit Deprotonierung wird die Abspaltung eines Protons (Hydron, Wasserstoff-Kation, H+) aus einem neutralen Molekül bezeichnet. Eine Deprotonierung wird mit Protonen-Akzeptoren, z.B. starken Lewis-Basen erreicht, wobei ein oft sehr reaktives Anion entsteht.

Die Bildung von Carbanionen durch Deprotonierung ist ein wichtiger Syntheseschritt bei der Knüpfung neuer C-C-Bindungen. Benachbarte elektronenziehende Substituenten begünstigen eine Deprotonierung, Substituenten mit einem –M-Effekt stabilisieren das gebildete Anion.

Abb.1
Deprotonierung des α-H-Atoms mit Basen und anschließende -M-Stabilisierung des Carbanions

Siehe auch: Dieckmann-Kondensation

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Chemie der AlkoholeLevel 140 min.

ChemieOrganische ChemieAlkohole

Diese Lerneinheit erklärt die Darstellung und die verschiedenen Reaktionsmöglichkeiten der Alkohole detailliert.