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CycloadditionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die Cycloaddition ist eine chemische Reaktion der Organischen Chemie. Dabei reagieren zwei ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander. Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der pericyclischen Reaktionen. Man unterscheidet grundsätzlich zwischen einer suprafacialen Annäherung der Edukte aneinander und einer antarafacialen Annäherung.

Die wichtigsten Vertreter der Cycloadditionen sind die [4+2]-Cycloadditionen (d.h. 4 π-Elektronen des einen und 2 π-Elektronen des anderen Moleküls sind daran beteiligt), wozu auch die Diels-Alder-Reaktion gehören. Die 1,3-dipolare Cycloaddition wird als weiterer Vertreter der Cycloadditionen als ein wichtiger Schritt zur Herstellung von Heterocyclen genutzt.

Die Reaktionen können in Abhängigkeit von der Anzahl der π-Elektronen entweder photochemisch oder thermisch erfolgen und sind in der Geometrie der Molekülorbitale begründet.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

1,3-dipolare Cycloaddition und deren 3D-VisualisierungLevel 345 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der 1,3-dipolaren Cycloaddition. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lassen sich eine Reihe von quantenmechanisch berechneten 1,3-dipolaren Cycloadditionen dreidimensional betrachten. Zu diesen berechneten Reaktionen werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.

Symmetrie: Woodward-Hoffmann-Regeln (Diels-Alder-Reaktionen)Level 230 min.

ChemieTheoretische ChemieSymmetrie

In dieser Lerneinheit werden Woodward-Hoffmann-Regeln eingeführt. Diese beschreiben die Bedingungen, unter welchen eine Cycloaddition symmetrieerlaubt ist.