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cyclisches Cram-ModellZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie, Stereochemie

In Unterschied zum Cram-Felkin-Anh-Modell wird beim cyclischen Cram-Modell (Chelat-Cram-Modell, CC-Modell) der Carbonyl-Sauerstoff und ein nucleophiler Substituent in α-Position durch eine chelatisierende Lewis-Säure in einer Ringstruktur fixiert. Dadurch ergibt sich im Produkt eine entgegengesetzte Stereochemie zu der, die das Cram-Felkin-Anh-Modell (CFA-Modell) vorhersagt.

Beispiel: Liefert das CFA-Modell eine (S)-Konfiguration am neu erzeugten Stereozentrum, erhält man durch Komplexierung nach den CC-Modell die (R)-Konfiguration.

Abb.1
Darstellung des cyclischen Cram-Modells

Siehe auch: Cram-Felkin-Anh-Modell , Cram-Regel