zum Directory-modus

cyclische PeptideZoomA-Z

Fachgebiet - Biochemie, Mikrobiologie, Pharmazie

Zahlreiche Bakterien, Streptomyceten oder Actinomyceten synthetisieren cyclische Peptide, die sich vor allem durch das Vorkommen ungewöhnlicher Aminosäuren im Peptid auszeichnen und in vielen Fällen toxisch auf andere Organismen wirken, so beispielsweise die cyclischen Peptid-Antibiotika Gramicidin S, Vancomycin, Mycobactin oder Cyclosporin. Diese kleinen Peptide aus wenigen Aminosäuren werden nicht am Ribosom, sondern im Cytoplasma der Zellen und unabhängig von mRNA oder tRNAs synthetisiert. Die betreffenden Aminosäuren werden durch ATP unter Bildung von Aminoacyl-AMP aktiviert und dann als Thioester an eine SH-Gruppe des Enzyms (die nicht-ribosomale Peptidsynthetase oder NRPS) gebunden, das diese Aminosäuren verknüpft und im letzten Syntheseschritt auch zyklisiert.

Der Einbau von Aminosäuren, die üblichweise nicht in Proteinen zu finden sind (D-Aminosäuren, β-Aminosäuren, Ornithin, aber auch Hydroxysäuren wie Salicylsäure), und die Methylierung oder Glycosylierung von Aminosäure-Seitenketten erhöht die Stabilität der cyclischen Peptide gegenüber Proteasen. Diese Peptide sind daher, ebenso wie die äußerst vielfältigen nicht-ribosomalen Peptidsynthetasen, sehr interessant für die pharmazeutische Industrie.

Abb.1
Cyclosporin A

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

AntibiotikaLevel 290 min.

BiochemieMedizinische Chemie und BiochemieWirkstoffe

In dierser Lerneinheit werden die wichtigsten Antibiotika vorgestellt und ihre Verwendung in der Medizin erläutert.

BakterientoxineLevel 245 min.

ChemieToxikologieToxine

Die Lerneinheit behandelt die Beschreibung und Einteilung von Bakterientoxinen anhand einiger relevanter Beispiele.

Peptide und Proteine: Strukturen, Eigenschaften und FunktionenLevel 160 min.

BiochemieProteinbiosyntheseProteine

Der Aufbau der Aminosäuren und ihre Bedeutung für den Proteinaufbau; Eigenschaften und strukturelle Konsequenzen der Peptidbindung; Aufbau und Eigenschaften von Proteinen, Hierarchie der Proteinstruktur.