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Cram-Felkin-Anh-ModellZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie, Stereochemie

Gemäß der Cram-Regel nähert sich das Nucleophil beim Angriff auf eine Carbonyl-Gruppe bevorzugt von der Seite mit der geringsten sterischen Hinderung. H. Felkin und N.T. Anh haben das Modell dahingehend erweitert, dass ein elektronenziehender Substituent mit großer sterischen Hinderung (L) - z.B. eine Sauerstoff-Funktionalität mit Schutzgruppe - eine Stellung antiperiplanar zum angreifenden Agens einnimmt. Das Nucleophil nähert sich dem Carbonyl-Kohlenstoff schräg von hinten, um der abstoßenden Wechselwirkung mit den freien Elektronenpaaren des Carbonyl-Sauerstoffs zu entgehen.

Abb.1
Darstellung des Cram-Felkin-Anh-Modells

Siehe auch: cyclisches Cram-Modell , Cram-Regel