Fachgebiet - Stereochemie

(latein. cis "diesseits"). In der Nomenklatur der Stereochemie gebräuchliche, kursiv gesetzte Vorsilbe im Namen einer chemischen Verbindung zur Charakterisierung der relativen Lage von (in der Regel gleichartigen) Substituenten oder Liganden, z.B. bei ungesättigten oder cyclischen organischen Verbindungen oder bei Metallkomplexen. Sie besagt, dass die Substituenten räumlich auf derselben Seite des Moleküls fixiert, also benachbart sind (cis-ständige Substituenten). Im Gegensatz zu den cis-konfigurierten Verbindungen befinden sich bei einer trans-Form die Substituenten auf entgegen gesetzten Seiten eines Moleküls.

Abb.1

cis-2-Buten

Abb.2

cis-1,2-Dibromcyclohexan

Bei Metallkomplexen bezeichnet das cis-Präfix eine entsprechend benachbarte Stellung der Liganden am Zentralatom.

Abb.3

Struktur des quadratisch-planaren cis-Diammindichloroplatin(II)-Komplexes cis-$\left[\text{Pt}{\left(\text{N}{\text{H}}_3\right)}_2{\text{Cl}}_2\right]$

Die cis-Form des Platinkomplexes verhindert im Organismus die Teilung von Zellen - insbesondere von Krebszellen - und hat deshalb Bedeutung als Antitumormittel (Cisplatin) mit einer allerdings beträchtlichen Toxizität und daraus resultierenden Nebenwirkungen. Die trans-Verbindung ist dagegen wirkungslos.

Siehe auch: cis-trans-Isomerie , Präfix , trans