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Fachgebiet - Stereochemie

(latein. cis "diesseits"). In der Nomenklatur der Stereochemie gebräuchliche, kursiv gesetzte Vorsilbe im Namen einer chemischen Verbindung zur Charakterisierung der relativen Lage von (in der Regel gleichartigen) Substituenten oder Liganden, z.B. bei ungesättigten oder cyclischen organischen Verbindungen oder bei Metallkomplexen. Sie besagt, dass die Substituenten räumlich auf derselben Seite des Moleküls fixiert, also benachbart sind (cis-ständige Substituenten). Im Gegensatz zu den cis-konfigurierten Verbindungen befinden sich bei einer trans-Form die Substituenten auf entgegen gesetzten Seiten eines Moleküls.

Abb.1
cis-2-Buten
Abb.2
cis-1,2-Dibromcyclohexan

Bei Metallkomplexen bezeichnet das cis-Präfix eine entsprechend benachbarte Stellung der Liganden am Zentralatom.

Abb.3
Struktur des quadratisch-planaren cis-Diammindichloroplatin(II)-Komplexes cis-[Pt(NH3)2Cl2]

Die cis-Form des Platinkomplexes verhindert im Organismus die Teilung von Zellen - insbesondere von Krebszellen - und hat deshalb Bedeutung als Antitumormittel (Cisplatin) mit einer allerdings beträchtlichen Toxizität und daraus resultierenden Nebenwirkungen. Die trans-Verbindung ist dagegen wirkungslos.

Siehe auch: cis-trans-Isomerie , Präfix , trans

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Quantentheorie und Spektroskopie: Elektronen-Spektroskopie 2Level 245 min.

ChemieTheoretische ChemieQuantentheorie und Spektroskopie

Die Symmetrien der Hückel-Molekülorbitale und der elektronischen Zustände von trans-Butadien werden bestimmt und die Auswahlregeln für elektronische Übergänge diskutiert. d-d-Übergänge in Komplexen werden besprochen, eine CI-Rechnung für angeregte Zustande von Ethylen durchgeführt und ein angeregter Zustand von Formaldehyd mit der CIS-Methode optimiert.

AlkeneLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAlkene

In dieser Lerneinheit werden Alkene und Cycloalkene als organische Stoffklassen vorgestellt. Die Eigenschaften, Reaktionen und die Bedeutung der Alkene wird anhand von Beispielen erläutert.

Räumliche Struktur der Moleküle - IsomerieLevel 120 min.

ChemieOrganische ChemieGrundlagen

Einführung in die Isomerie und die verschiedenen Typen der Isomerie.