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ChiralitätszentrumZoomA-Z

Fachgebiet - Stereochemie

Chirale, optisch aktive Stoffe bestehen aus Molekülen, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten und deshalb nicht durch Drehung zur Deckung gebracht werden können. Zur Klassifizierung der Chiralität sind die Chiralitätselemente (Chiralitätszentrum, Chiralitätsachse (Helix) und Chiralitätsebene) definiert worden, wobei ein chirales Molekül auch mehrere Elemente enthalten kann. Ein Chiralitätszentrum wird von einem asymmetrischen, d.h. sp3-hybridisierten, tetraedrischen Kohlenstoff-Atom mit vier verschiedenen Substituenten gebildet.

Abb.1
Chiraltätszentrum in der Milchsäure

Die Bestimmung der absoluten Konfiguration für Moleküle mit zentraler Chiralität erfolgt nach den von R. Cahn, C. Ingold und V. Prelog eingeführten CIP-Regeln, bei denen die Liganden nach fallender Priorität geordnet werden; Aminosäuren, Zucker und andere einfache Naturstoffe werden auch nach der von E. Fischer eingeführten D- und L-Symbolik gekennzeichnet. Asymmetrische Kohlenstoff-Atome treten in Proteinen, Aminosäuren, Kohlenhydraten, Nucleinsäuren und anderen Verbindungen auf, d.h. nahezu alle physiologisch aktiven Substanzen sind chiral. Chiralität wird außer bei Kohlenstoff- aber auch bei Stickstoff-, Phosphor-, metallorganischen und selbst bei anorganischen Verbindungen beobachtet.

Siehe auch: asymmetrisches Zentrum , optische Aktivität , Stereoisomere , Enantiomere

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

ChiralitätLevel 130 min.

BiochemieChemische GrundlagenGrundlagen der Stereochemie

Diese Lerneinheit gibt eine Einführung in die dreidimensionale Welt der Händigkeit von Biomolekülen.

Zentrale ChiralitätLevel 245 min.

BiochemieChemische GrundlagenGrundlagen der Stereochemie

Eine einführende und weiterführende Lerneinheit mit Übungen zur Stereochemie organischer Verbindungen.

Fischer-ProjektionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieStereochemie

Darstellung chiraler Moleküle und die Benennung der absoluten Konfiguration mit Hilfe der Fischer-Projektion.