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Carbonyl-VerbindungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Carbonyl-Verbindungen sind Organische Verbindungen mit einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung als Baugruppe (C=O-Gruppe, Carbonyl-Gruppe). Das Carbonyl-C-Atom ist sp2-hybridisiert, d.h. alle drei von ihm ausgehenden σ-Bindungen liegen in einer Ebene (trigonal-planare Anordnung), die Bindungswinkel zwischen den benachbarten Atomen betragen im Idealfall jeweils 120°. Durch das elektronegativere Sauerstoff-Atom ist die Bindung stark polarisiert (Positivierung des Carbonyl-C-Atoms).

Abb.1

Typische Carbonyl-Verbindungen mit der C=O-Gruppe als funktioneller Gruppe sind Aldehyde und Ketone:

Abb.2
Aldehyd
Abb.3
Keton

Die chemischen Eigenschaften der Aldehyde und Ketone werden von der Reaktivität der polaren Carbonyl-Doppelbindung bestimmt: Das positivierte C-Atom ist bevorzugter Angriffsort für Nucleophile, während Elektrophile am Sauerstoff reagieren. Das einfachste Elektrophil ist das Proton, H+, das mit seinem Angriff die Polarität der C=O-Bindung verstärkt und damit die Addition eines Nucleophils am C-Atom begünstigt (Säurekatalyse). Wichtigste instrumentelle Methode zum Nachweis einer Carbonyl-Verbindung ist die IR-Spektroskopie (charakteristische, meist intensive Bande der C=O-Valenzschwingung im Bereich 1900-1550 cm-1 des IR-Spektrums). Bekannte Vertreter der Aldehyde und Ketone sind u.a. Formaldehyd, Acetaldehyd und Aceton.

Siehe auch: trigonal-planar , Carbonyl-Gruppe , σ-Bindung , Valenzschwingung

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