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AzokupplungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die Azokupplung dient zur Darstellung von Azo-Verbindungen (Verbindungen, die die Azo-Gruppe enthalten, z.B. Ar1-N=N-Ar2, Derivate des Diimins, HN=NH) durch Umsetzung eines Diazonium-Salzes (Ar1-NN+X) mit einem elektronenreichen Aromaten.

Allgemeine Reaktionsgleichung: Ar1-NN+X+H-Ar2Ar1-N=N-Ar2+H-X

Die Azokupplung ist eine elektrophile aromatische Substitution, eine typische Reaktion der Aromaten. Dabei wirkt das, Diazonium-Ion als elektrophiles Teilchen. Als Kupplungskomponente werden aktivierte Aromaten wie Phenol- oder Anilin-Derivate eingesetzt. Die so gewonnen Azo-Verbindungen haben im Bereich des sichtbaren Lichts ausgeprägte Absorptionsbande und werden als Farbstoff (Azofarbstoffe) vielseitig verwendet.

Abb.1
Azokupplung mit einem Phenolat

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen an Aromaten (gesamt)Level 290 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

Diese Lerneinheit beginnt mit der Beschreibung des Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution, inklusive energetischer Betrachtungen der Zwischenstufen und Übergangszustände. Weiterhin werden die Abhängigkeiten zwischen induktiven und mesomeren Effekten und der Reaktivität und der Zweitsubstitution substituierter Aromaten behandelt. Außerdem werden die wichtigsten Reaktionen vorgestellt. Schließlich wird noch die weniger bedeutsame nucleophile aromatische Substitution erläutert, inklusive Mechanismus, Zwischenstufen, Übergangszustände etc.etc.. Den Abschluss bildet eine Beschreibung der "Gewinnung" und der Struktur von Arinen.

Reaktionen an Aromaten - Beispiele für die Ar-SE-ReaktionLevel 230 min.

ChemieOrganische ChemieAromatenchemie

In dieser Lerneinheit werden die wichtigsten Beispiele für elektrophile aromatische Substitutionen behandelt. Dazu gehören die Nitrierung, die Sulfonierung, die Halogenierung, die Friedel-Crafts-Alkylierung, die Friedel-Crafts-Acylierung, die Diazotierung und die Azokupplung.