Fachgebiet - Organische Chemie

Die Azokupplung dient zur Darstellung von Azo-Verbindungen (Verbindungen, die die Azo-Gruppe enthalten, z.B. ${\text{Ar}}^1-\text{N}=\text{N}-{\text{Ar}}^2$, Derivate des Diimins, $\text{H}\text{N}=\text{N}\text{H}$) durch Umsetzung eines Diazonium-Salzes (${\text{Ar}}^1-\text{N}\equiv {\text{N}}^{+}{\text{X}}^{-}$) mit einem elektronenreichen Aromaten.

Allgemeine Reaktionsgleichung: $\begin{array}{ccc}\hfill {\text{Ar}}^1-\text{N}\equiv {\text{N}}^{+}{\text{X}}^{-}+\text{H}-{\text{Ar}}^2& \to & {\text{Ar}}^1-\text{N}=\text{N}-{\text{Ar}}^2+\text{H}-\text{X}\hfill \end{array}$

Die Azokupplung ist eine elektrophile aromatische Substitution, eine typische Reaktion der Aromaten. Dabei wirkt das, Diazonium-Ion als elektrophiles Teilchen. Als Kupplungskomponente werden aktivierte Aromaten wie Phenol- oder Anilin-Derivate eingesetzt. Die so gewonnen Azo-Verbindungen haben im Bereich des sichtbaren Lichts ausgeprägte Absorptionsbande und werden als Farbstoff (Azofarbstoffe) vielseitig verwendet.

Abb.1

Azokupplung mit einem Phenolat