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AspochalasineZoomA-Z

Fachgebiet - Biochemie, Toxikologie

Abb.1
Strukturformel von Aspochalasin B

Zur Klasse der Cytochalasine gehörende Toxine, die der Pilz Aspergillus microcysticus produziert. Die Cytochalasine (von griechisch kytos "Zelle" und chalasis "Erschlaffung") sind Mycotoxine, die von phytopathogenen Pilzen aus einer Aminosäure und einer Polyketidkette (Octa- oder Nonakedid) synthesisiert werden. In Aspochalasin tritt als Aminosäure Leucin, in den Cytochalasinen meistens Phenylalanin auf.

Neben ihren antibiotischen Eigenschaften weisen Cytochalasine weitere biologische Wirkungen auf. Dazu gehört auch die reversible Hemmung der Cytoplasmateilung (Cytokinese), die bei höheren Konzentrationen zum Austritt des Zellkerns (Denucleation) führt. In den Zellen von Säugetieren hemmen Cytochalasine das Aggregieren der Mikrotubuli, die Filamentbildung von Actin und die Phagocytose.