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AromatizitätZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Aromatizität beschreibt die Eigenschaften cyclischer organischer Verbindungen mit einer ebenen Molekülstruktur, bestimmten Symmetriebedingungen und Elektronenkonfiguration, die eine maximale Anzahl nicht kumulierter Doppelbindung aufweisen. Sie zeigen eine besondere Stabilität im Vergleich zu entsprechenden konjugierten ungesättigten offenkettigen Verbindungen.

Das bekannteste Beispiel für einen Aromaten ist das Benzol (C6H6), es ist die Grundstruktur vieler aromatischer Verbindungen. Aromaten sind mehrfach ungesättigte Verbindungen, die gegenüber der Addition an einer isolierten Doppelbindung relativ reaktionsträge sind und die stattdessen leichter eine Substitution eingehen.

Die Hückel-Regel besagt, dass die Anzahl der delokalisiert π-Elektronen in einem Aromaten 4n+2 (n = 0,1,2,3 ...) betragen muss, das heißt, in dem konjugierten Elektronensystem müssen 2 oder 6 oder 10 usw. π-Elektronen vorliegen.

Siehe auch: Aromaten

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Pericyclische Reaktionen: EinleitungLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit gibt eine Einführung in das große Gebiet der pericyclischen Reaktionen und deren Systematik.

Hückel-MO: Aromaten, Hückel-RegelLevel 245 min.

ChemieTheoretische ChemieHückel-MO

Es werden die Hückel-Regel eingeführt und Beispiele für Hückel-Aromaten genannt. Ferner wird der Frost'sche Kreis vorgestellt und bei den Systemen Benzol und Cyclopropenyl-Kation angewendet.

Chemische Bindung: AromatizitätLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieChemische Bindung

Der Begriff der Aromatizität wird in dieser Lerneinheit definiert. Dazu werden Beispiele wie Benzol und Cyclobutadien verwendet, um den Begriff des Aromaten zu verdeutlichen.

Chemische Bindung: Aromatische Ionen und HeteroaromatenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieChemische Bindung

Diese Lerneinheit zeigt, dass auch bei geladenen Molekülen eine cyclische Delokalisierung möglich ist. Dies wird anhand von Beispielen erläutert. Außerdem werden Beispiele für heterocyclische aromatische Systeme gezeigt.

Pericyclische Reaktionen: Aromatizität von ÜbergangszuständenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit erläuertert die Aromatizität von Übergangszuständen (topologische Methode) nach Ewans, Dewar und Zimmermann.