zum Directory-modus

AmanitineZoomA-Z

Fachgebiet - Toxikologie, Biochemie

Unter Amanitinen werden acht cyclische Oktapeptide (α-Amanitin, β-Amanitin, ε-Amanitin, γ-Amanitin, Amanullin, Amanullinsäure, Proamanullin, Amanin) zusammengefasst, die alle eine Schwefel-haltige Brücke aufweisen. Die Amanitine liegen als Sulfoxide vor und enthalten die seltene, erstmals in Amanitinen entdeckte Aminosäure (4R)-4,5-Dihydroxy-L-isoleucin. Neben dieser Aminosäure besteht die Oktapeptidkette aus Asparagin oder Asparaginsäure, Cystein, zwei Molekülen Glycin, Hydroxyprolin, Isoleucin und Tryptophan.

Die auch als Amatoxine bezeichneten Verbindungen gehören zu den stark toxischen Inhaltstoffen der Knollenblätterpilze (Amanita phalloides: Grüner Knollenblätterpilz, Amanita verna: Frühlingsknollenblätterpilz, Amanita virosa: Weißer Knollenblätterpilz). Die Amanitine wirken toxisch, weil sie mit der RNA-Polymerase im Zellkern interagieren, die Synthese der mRNA blockieren und in der Leber die Proteinsynthese vollständig zum Erliegen bringen können. Eine verzögerte Wirkung, bei letaler Dosierung tritt der Tod 15 Stunden nach der Aufnahme der Amanitine ein, charakterisiert die toxische Wirkung der Amanitine.

Abb.1
Strukturformel der Amanitine

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Pilzgifte und MykotoxineLevel 290 min.

ChemieToxikologieToxine

In dieser Lerneinheit werden Pilzgifte und Mykotoxine vorgestellt.