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Allyl-GruppeZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Allyl (lat. allium "Knoblauch") bezeichnet im engeren Sinn die Gruppe H2C=CH-CH2-. Im weiteren Sinn werden auch substituierte Verbindungen wie RHC=CH-CH2- und H2C=CR-CH2- einbezogen. Mit R = Me heißen diese Reste auch Crotyl und Methallyl.

Unter einem Ally-Radikal H2C=CH-CH2 versteht man eine reaktive Zwischenstufe bei Reaktionen, z.B. die Zwischenstufe bei der Wohl-Ziegler-Bromierung, die ein konjugiertes π-System besitzt und neben Ally-Kation und -Anion zum so genannten Allyl-System gehört.

Abb.1
Abb.2

Das Allyl-Radikal besitzt neben einer π-Bindung auch ein p-Orbital mit einem einzelnen Elektron. Die drei π-Elektronen stehen miteinander in Konjugation (Elektronendelokalisation) und stabilisieren das System.