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AcetylsalicylsäureZoomA-Z

Fachgebiet - Pharmazie

Abb.1
Strukturformel der Acetylsalicylsäure

Acetylsalicylsäure (ASS, Summenformel: C9H8O4) ist der Wirkstoff vieler Schmerzmittel und insbesondere unter dem Handelnamen Aspirin bekannt. Sie wirkt analgetisch (schmerzlindernd) bei leichten bis mittelstarken Schmerzen, antirheumatisch, antiphlogistisch (entzündungshemmend) und antipyretisch (fiebersenkend) bei infektiös ausgelöstem Fieber. Das Wirkungsspektrum beruht darauf, dass Acetylsalicylsäure die Cyclooxygenase-Reaktion in der Synthese von Prostaglandinen hemmt, indem sie einen Serin-Rest im aktiven Zentrum des Enzyms spezifisch acetyliert. Durch Hemmung der Cyclooxygenase in Thrombocyten erfolgt auch eine Herabsetzung der Blutgerinnung, weshalb ein therapeutischer Wert bei der Behandlung von kardiovaskulären Erkrankungen diskutiert wird.

Acetylsalicylsäure ist ein Derivat der Salicylsäure, deren Name sich von Salicaceae ableitet, der botanischen Fachbezeichnung für Weidengewächse. Deren schmerzlindernde Eigenschaften waren schon lange bekannt, als 1885 die Erstsynthese der darin enthaltenen Salicylsäure im Labor gelang. Im Jahr 1897 gelang es Chemikern der Firma Bayer erstmals das acetylierte Derivat Acetylsalicylsäure in reiner und damit haltbarer Form herzustellen. Zwei Jahre später erfolgte die Markteinführung in Deutschland unter der Marke Aspirin.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Massenspektrum - EinleitungLevel 220 min.

ChemieAnalytische ChemieMassenspektrometrie

Die Daten, die ein Massenspektrometer liefert, werden meist in einem Strichspektrum dargestellt. Es wird erklärt, welche Messwerte einfließen und wie die wichtigsten Signale bezeichnet werden. [Stand: September 2012]

Einführung in das Wirkstoffdesign (Drug Design)Level 145 min.

PharmaziePharmazeutische ChemieWirkstoffdesign

Einführung und Geschichte des Wirkstoffdesigns

EicosanoideLevel 340 min.

BiochemieSignal- und StofftransportBotenstoffe

In dieser Lerneinheit wird der Aufbau und die Funktion von Eicosanoiden (Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und Leukotriene) im Säugerorganismus vorgestellt.

2.4 - Aspirin - CyclooxygenaseLevel 490 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Diese Lerneinheit beschreibt ausführlich die Struktur der Cyclooxygenase (COX), des Zielenzyms des Aspirins, und dessen aktives Zentrum. Im Folgenden wird erklärt, wie das natürliche Substrat der COX, das Arachidonat, zur und in die COX gelangt. Weiterhin werden die Mechanismen der von der Cyclooxygenase katalysierten Teilreaktionen, der Cyclooxygenase- oder COX-Mechanismus und der Peroxidase- oder POX-Mechanismus, detailliert erläutert. Zum Abschluss werden die Cyclooxygenase- und die Peroxidase-Reaktion in Form von Katalysecyclen formuliert und deren Verknüpfung zu einem großen Katalysecyclus dargestellt.

2.1 - 2.5 - Aspirin (gesamt)Level 4100 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Die Abschnitte dieser Lerneinheit beschreiben die historischen Zusammenhänge und die Entdeckung des Aspirins durch Felix Hoffmann, sowie die im Laufe des 20. Jahrhunderts neu entdeckten Indikationsgebiete für Aspirin. Nach einer ausführlichen Behandlung der biochemischen Grundlagen der Aspirin-Wirkung durch Hemmung der Cyclooxygenase im Arachidonsäure-Stoffwechsel folgen eine Erläuterung der medizinisch-chemischen Zusammenhänge zwischen den Indikationsgebieten Schmerz, Entzündung, Fieber sowie Herz-Kreislauferkrankungen und der Aspirin-Wirkung. Den Abschluss bildet ein umfangreiches Kapitel, in dem die Struktur der Cyclooxygenase und die molekularen Wechselwirkungen zwischen Aspirin und der Cyclooxygenase beschrieben werden.

2.1 - Aspirin - Historie und AllgemeinesLevel 145 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Die Abschnitte dieser Lerneinheit beschreiben die historischen Zusammenhänge und die Entdeckung des Aspirins durch Felix Hoffmann, sowie die im Laufe des 20. Jahrhunderts neu entdeckten Indikationsgebiete für Aspirin.

2.3 - Aspirin - KrankheitenLevel 260 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Diese Lerneinheit erläutert die medizinisch-chemischen Zusammenhänge zwischen den Indikationsgebieten Schmerz, Entzündung, Fieber sowie Herz-Kreislauferkrankungen und Prostaglandinen und somit der Aspirin-Wirkung (Hemmung der Prostaglandin-Biosynthese).

2.5 - Aspirin - Hemmung der CyclooxygenaseLevel 460 min.

PharmazieArzneimittelThemenreise Wirkstoffe

Diese Lerneinheit beschreibt detailliert die molekularen Wechselwirkungen zwischen Aspirin und der Cyclooxygenase und vergleicht diese mit denen zwischen Flurbiprofen und der Cyclooxygenase. Daraus ergibt sich der Zusammenhang zwischen den verschiedenen hemmenden Eigenschaften des Aspirins und anderer NSAIDs aus den unterschiedlichen molekularen Wechselwirkungen mit der Cyclooxygenase. Den Abschluss bildet eine ausführliche Betrachtung der unterschiedlichen hemmenden Wirkungen des Aspirins auf die verschiedenen Cyclooxygenase-Isoformen und den daraus folgenden biologischen Konsequenzen.