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AcetaleZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Acetal (Kurzwort aus Acetum und Alkohol) ist die Bezeichnung für geminale Diether (Dialkoxyalkane) R1-CH(O-R2)2. Sie gehen aus der Reaktion eines Aldehyds R1-CHO mit zwei Alkohol-Molekülen R2-OH unter Wasser-Abspaltung hervor. Acetale sind meist flüssige, oft angenehm riechende Verbindungen und werden als Lösungsmittel und Riechstoff verwendet, z.B. in vielen Spirituosen, Rum, Arrak und Obstbrand als Bukettstoff.

Bei der Darstellung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte Halbacetale R1-CH(OH)(O-R2). γ- oder δ-Hydroxyaldehyde können durch einen intramolekularen Ringschluss ein stabiles Halbacetal bilden. Monosaccharide liegt zum größten Teil in einer solchen cyclischen Halbacetalform vor. Die Verknüpfung von Monosacchariden zu Di-, Oligo- oder Polysaccharide erfolgt über die Bildung von (Voll)Acetalen.

Verbindungen zwischen Alkoholen und Ketonen werden als Ketale R1R2C(O-R3)2 oder Halbketale R1R2C(OH)(O-R3) bezeichnet.

Acetale und Ketale werden in der Synthesechemie häufig als Schutzgruppen für Carbonyl-Gruppen benutzt. Dabei reagiert z.B. ein Diol mit einer zu schützenden Carbonyl-Gruppe in Gegenwart von Säuren zum cyclischen Acetal bzw. Ketal, das von Basen, metallorganischen Reagenzien und gängigen Reduktionsmitteln nicht angegriffen wird.

Siehe auch: Glucose

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Reaktionen von Carbonyl-Verbindungen mit O-NucleophilenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieCarbonyl-Verbindungen

In dieser Lerneinheit werden Reaktionen vorgestellt, in denen das positivierte Carbonyl-Kohlenstoffatom von Sauerstoff-Nucleophilen angegriffen wird. Insbesondere die Bildung von Halb- und Vollacetalen, deren Vorkommen in der Natur und ihr Einsatz als Schutzgruppen wird näher beschrieben.