zum Directory-modus

β-EliminierungZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Eine Eliminierung (lateinisch eliminare "beseitigen") ist eine chemische Reaktion, bei der von zwei Atomen eines Moleküls je ein daran gebundener Substituent, z.B. Atome, Ionen, oder Atomgruppen, unter Ausbildung einer neuen Bindung abgespalten wird. Handelt es sich dabei um zwei benachbarte Atome kommt es zur Bildung einer Mehrfachbindung. Die Eliminierung ist die Umkehrreaktion der Addition.

Eine α-Eliminierung führt zur Bildung eines Carbens, da beide Abgangsgruppen am selben Kohlenstoff-Atom sitzen. Die γ-Eliminierung liefert ein Cyclopropan-Gerüst. Die synthetisch bedeutendste Eliminierungsreaktion ist die β-Eliminierung mit den drei Mechanismus-Typen E1, E1cb und E2.

Abb.1
Mechanismus der E1-Eliminierung
Abb.2
Mechanismus der E2-Eliminierung

Siehe auch: E1-Eliminierung , E2-Eliminierung , Hofmann-Produkt , Saytzeff-Produkt

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Metallorganische ElementarschritteLevel 240 min.

ChemieAnorganische ChemieHomogene Katalyse

Die Lerneinheit behandelt wichtige metallorganische Elementarschritte in der Komplexkatalyse, wie z.B. die Ligandanlagerung, die oxidative Kupplung, die oxidative Addition und die Insertion sowie deren Umkehrungen. Wichtige Kennzahlen zur Charakterisierung des Reaktionstyps sind die Änderung der Zahl der Valenzelektronen, die Änderung der Oxidationsstufe sowie die Änderung der Koordinationszahl.

Eliminierungen: Einführung und MechanismenLevel 140 min.

ChemieOrganische ChemieEliminierung

Diese Lerneinheit gibt einen Überblick über die Eliminierungen. Die Mechanismen der E1- und E2-Eliminierung werden mit 3D-Modellen erläutert. Dabei wird auch auf Konkurrenzreaktionen und die Beeinflussung des Reaktionsverlaufes eingegangen.

SN/E-Konkurrenz - Rolle der TemperaturLevel 320 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden wird besprochen, auf welche Weise die Reaktionstemperatur die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen.

SN/E-Konkurrenz - SN1/E1-KonkurrenzLevel 330 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz - SN2/E2-KonkurrenzLevel 340 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.

SN/E-Konkurrenz (gesamt)Level 390 min.

ChemieOrganische ChemieSubstitution

Diese Lerneinheit beschreibt zunächst die mechanistischen Grundlagen der Konkurrenz von Eliminierungen und nucleophilen Substitutionen. Im Folgenden werden die unterschiedlichen Parameter besprochen, die die SN2 / E2-Konkurrenz und die SN1 / E1-Konkurrenz beeinflussen. Am Ende sollte der Leser dazu in der Lage sein, in Abhängigkeit von gegebenen Parametern den vorherrschenden Reaktionsmechanismus einer Reaktion vorherzusagen bzw. die Parameter für eine Reaktion so zu wählen, dass ein gewünschter Mechanismus in den Vordergrund tritt.