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1,3-dipolare CycloadditionZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

Die 1,3-dipolare Cycloaddition ist ein Spezialfall der Cycloaddition und kann auch als [3+2]-Cycloaddition aufgefasst werden. Die Reaktion erfolgt konzertiert unter Erhalt der Stereochemie. Sie ist auch unter den Namen Huisgen-Cycloaddition oder Huisgen-Reaktion bekannt und wird häufig zur Herstellung von Heterocyclen genutzt.

Bei 1,3-dipolaren Cycloadditionen reagieren 1,3-Dipole und dipolarophile Verbindungen (meist substituierte Alkene oder Alkine) miteinander unter Bildung eines 5-gliedrigen Ringes.

Die 1,3-dipolare Cycloaddition bildet auch den ersten Schritt der Ozonolyse. Ein weiteres Beispiel ist die Reaktion von Aziden und Alkinen in einer Azid-Alkin-Cycloaddition zu Triazolen.

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

Ozonolyse von AlkenenLevel 220 min.

ChemieOrganische ChemieOxidationsreaktionen

Diese Lerneinheit beschreibt detailliert die Ozonolyse von Alkenen mit anschließender Reduktion. Dabei wird auf den Mechanismus, auf die reduktive Spaltung und auf den Nachweis des Mechanismus eingegangen.

1,3-dipolare Cycloaddition und deren 3D-VisualisierungLevel 345 min.

ChemieOrganische ChemiePericyclische Reaktionen

Diese Lerneinheit beschäftigt sich mit der 1,3-dipolaren Cycloaddition. Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lassen sich eine Reihe von quantenmechanisch berechneten 1,3-dipolaren Cycloadditionen dreidimensional betrachten. Zu diesen berechneten Reaktionen werden Literaturbeispiele angeboten und beschrieben.