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1,3-ButadienZoomA-Z

Fachgebiet - Organische Chemie

1,3-Butadien ist der einfachste unsubstituierte, aliphatische Dienkohlenwasserstoff mit konjugierten C=C-Doppelbindungen, der in zwei verschiedenen Konformationen (Rotameren) vorliegen kann. Bei 20°C liegt der überwiegende Teil der Moleküle in der um 9,6 kJmol-1 energieärmeren transoiden Form vor.

s-cis (cisoid)
s-trans (transoid)
F: Leichtentzündlich

EU-Gefahrensymbol

Xn: Gesundheitsschädlich

EU-Gefahrensymbol

Entzündbar

GHS-Gefahrenpiktogramm

Gesundheitsgefahren

GHS-Gefahrenpiktogramm

Tab.1
Datenblatt
Summenformel C4H6
Relative Molekülmasse M54,09
Schmelztemperatur Tfus109°C
Siedepunkt Bp4,5°C

Farbloses, leicht zu verflüssigendes Gas; reizt Augen, Haut und Schleimhäute und wirkt in hohen Konzentrationen narkotisch; im Tierversuch krebserregend; wassergefährdender Stoff; in organischen Lösungsmitteln gut, in Wasser kaum löslich, wird auf Grund seiner Polymerisationstendenz bei der Lagerung mit einem Inhibitor versehen.

Typische Reaktionen des Butadiens sind 1,2- und 1,4-Additionsreaktionen, Cycloadditionen (Diels-Alder-Reaktionen), Dimerisationen, Polymerisationen.

Die Herstellung von Butadien erfolgte früher nach verschiedenen Verfahren z.B. über 1,3- bzw. 1,4-Butandiol als Zwischenprodukt, heute fast ausschließlich auf petrochemischem Wege etwa durch Dehydrierung von n-Butan oder n-Butenen.

Hauptanwendungsgebiet von Butadien ist der Einsatz als Monomer bei Polymerisationen im Rahmen der Herstellung von Synthesekautschuken, entweder als Homopolymerisat oder als Copolymerisat z.B. mit Acrylnitril oder Styrol (Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere).

Siehe auch: Dien , Addition

Lerneinheiten, in denen der Begriff behandelt wird

C-C-Verknüpfungen von DienenLevel 245 min.

ChemieAnorganische ChemieHomogene Katalyse

Die Lerneinheit behandelt die bei katalytischen Reaktionen von 1,3-Dienen auftretenden Allyl-Komplexe, die auftretenden mechanistischen Besonderheiten und die Bildung der verschiedenen Nebenprodukte. Die Polymerisation von Buta-1,3-dien wird außerdem ausführlich erläutert.